Thomas Boylston naquit en 1644 à Watertown, dans le Massachusetts, de Thomas Boylston Sr. Il devint chirurgien en 1665 et épousa Mary Gardner, dont il eut douze enfants. L’un de ses fils, Zabdiel , enseigna la médecine auprès de son père, suivit ses traces et devint un éminent médecin.
Il fut arpenteur de la rivière Muddy en 1674 et résida à l’extrémité ouest du réservoir de Brookline — qui était alors une prairie marécageuse — dans ce qui est aujourd’hui une résidence privée. Il résidait à Brookline, dans le Massachusetts (rivière Muddy), près de ce qui est aujourd’hui Boylston Street , sur un terrain appartenant à la famille de sa femme. Il était l’arrière-grand-père du président américain John Adams , par sa petite-fille, Susanna .